和憧憬的女上司一起出差是一部改编于逢川かえで的同名小说的动漫视频，故事剧情说的是初到出版社上班的天童翔太，有了喜欢的人，对象是负责指导他的前辈山野边结衣。她有着凹凸有致的身材，对翔太来说是如同女神一般的存在，而且还是一位入职五年就负责过数本畅销书的王牌编辑，但从不恃才傲物，反而爽朗亲切地对待翔太，成为他憧憬的理想上司。
共事的日子里，两人的距离不断拉近。然而毫无恋爱经验的翔太，始终鼓不起勇气向因缺乏感情经历而烦恼的结衣主动请缨成为她的恋人。就在这样的日常中，为了监督写真拍摄，翔太和结衣踏上了共同出差的旅程。
在出差地的那一天，因为只预定了一间房间，也没有其他剩余房间的情况下，两人必须同住一间房。对于翔太来说，这可能是打破僵局的绝佳时刻。只是没有想到，结衣却被一位叫河北的摄影撩拨上了。甚至在翔太在床休息的时候，摄影师河北在隔壁床对结衣动手动脚，而结衣并没有拒绝，这一切让翔太对未来期待的恋爱生活感到幻灭。
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