陈楚生在2008年的湖南卫视跨年演唱会上突然消失的原因，可能与他不满意公司的安排有关。在彩排后，他发现公司还是想让他和前女友有互动节目，然而，陈楚生已有一个交往了五年的女朋友，并且在比赛期间她一直支持他。陈楚生不愿意在舞台上秀恩爱，恳求放弃这个计划，但经纪公司坚持让他执行。于是他私自订了机票回北京，没有参加演出。
这件事给他和公司都带来了很大的影响，他被告上法庭，赔偿了650万的解约金，也被雪藏了很久。后来，他在2016年参加了湖南卫视的节目，向公司和观众道歉，表示自己年轻不懂事，如果再回到2008年，会选择沟通。
另外陈楚生在2008年接了100多个商业活动，工作强度很大。他渴望专注于音乐创作，而不想成为经纪公司的提线木偶。他对经纪公司的压榨感到不满，这也是他决定采取行动的一个原因。
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